Четверо друзей — Дуг Макрэй (Бен Аффлек), Джеймс Кафлин («Джем»; Джереми Реннер), Альберт Маглоан («Глонси»; Slaine) и Десмонд Элден («Дес»; Оуэн Бёрк) — выросли в криминальном районе Бостона, . Они формируют банду, которую контролирует местный мафиозный босс, цветочник Фергюс Колм («Ферги»; Пит Постлетуэйт).
Ограбив Кембриджский банк, бандиты захватывают с собой менеджера — Клэр Кизи (Ребекка Холл), которую отпускают за городом. Из отобранных у девушки водительских прав Джем узнаёт, что она живёт в том же районе, что и они, и предлагает Дугу проследить за ней. Дуг противится, но, зная взрывной характер Джема, всё же начинает слежку. Клэр не узнаёт в наблюдающем за ней Дуге грабителя, обращается к нему с небольшой просьбой, и между ними постепенно завязываются отношения. Дуг рассказывает Клэр о своём детстве, упоминая, что его отец живёт «недалеко от города» (на самом деле его отец осуждён за ограбление банков и сидит в тюрьме), а про мать он точно не знает, но думает, что она уехала во Флориду. Клэр делится с ним своими увлечениями: в частности, она работает с детьми в местном детском клубе, где, «к сожалению, плохой каток», и ухаживает за растениями в общественном саду. Клэр также рассказывает Дугу о пережитом во время ограбления стрессе и о том, что видела татуировку одного из грабителей, но не сказала об этом спецагенту ФБР Адаму Фроули (Джон Хэмм).
Тем временем ФБР выходит на след грабителей: узнав, что сигнализация банка была профессионально отключена, агенты Фроули и Чампа проверяют работников местной телекоммуникационной компании «Vericom».